1.1. Definición de Fitocosmética y características generales
Los hidroxiácidos orgánicos que no son de origen fenólico se pueden clasificar en los siguientes grupos:
* Alfahidroxiácidos o AHA
* Betahidroxiácidos o BHA
* Polihidroxiácidos o PHA
Estos ácidos se caracterizan por presentar grupos hidroxilo; grupos que les otorgan las diferentes propiedades cosméticas en función de su posición en la molécula.
Los ácidos Alfa y Beta (AHA y BHA) indican la posición del grupo hidroxilo en la molécula del hidroxiácido.
Para los PHA se índica que la molécula presenta múltiples grupos hidroxilo y no se refiere a la posición del grupo en el ácido.
AHA – Alfahidroxiácidos
Son ácidos carboxílicos que presentan un grupo hidroxilo unido directamente a la posición alfa de un carbono que puede ser alifático o alicíclico, pero no a un anillo de benceno u otro anillo aromático.
El ácido glicólico, presente en el azúcar de caña, es la molécula más pequeña de todos los alfahidroxiácidos, y por eso es el ácido más empleado en cosmética antienvejecimiento.
Los otros alfahidroxiácidos se pueden considerar derivados o sustitutos del ácido glicólico.
Los alfahidroxiácidos se dividen principalmente en 3 grupos:
Alfahidroxiácidos de tipo alquilo
Un radical unido al carbono alfa del ácido glicólico puede ser un simple hidrocarburo llamado grupo alquilo.El grupo alquilo más pequeño es el grupo metilo y en este caso, el alfahidroxiácido corresponde al ácido láctico.
Alfahidroxiácidos de tipo aralquilo
Un radical aralquilo se forma cuando un grupo fenilo se une a un alfahidroxiácido.
El ácido mandélico representa este tipo de ácidos.
Alfahidroxiácidos policarboxílicos
Esto indica que un alfahidroxiácido puede consistir en más de un grupo carboxílico.
En este grupo entran los ácidos málico, tartárico o cítrico.
BHA – Betahidroxiácidos
Los betahidroxiácidos son ácidos carboxílicos que tienen el grupo hidroxilo unido a un átomo de carbono en la posición Beta.
El ácido salicílico contiene un grupo hidroxilo y grupos carboxílicos directamente unidos a un anillo de benceno. Químicamente no es un BHA verdadero, pero erróneamente y por jerga si se le considera como tal.
PHA – Polihidroxiácidos
Son ácidos carboxílicos orgánicos que tienen múltiples grupos hidroxilo.
Estos ácidos puedes ser de tipo aldónico, es decir, en forma de lactona.
Se forman lactonas espontáneamente de forma intramolecular por eliminación de moléculas de agua entre los grupos hidroxilo y carboxílico, especialmente cuando estos dos grupos funcionales están separados por 2 o 3 carbonos.
La D-Gluconolactona, conocida también como ácido D-glucónico-delta-lactona, se forma por eliminación de una molécula de agua entre el grupo hidroxilo y el grupo carboxílico en posición 5 del ácido glucónico.
Estereoisómeros
Los estereoisómeros se forman cuando un carbono de un hidroxiácido tiene un estereocentro en la molécula. Esto indica que la molécula puede girar en diferentes sentidos.
Si gira hacía la derecha se conoce como molécula dextrógira y se representa con el péfijo D-. En cambio si gira hacía la izquierda, recibe el nombre de levógira y se indica con el préfijo L-.
Cada estereoisóomero se convierte en una molécula diferente y puede presentar propiedades cosméticas o no.
Mientras que el ácido glicólico no tiene isómeros, el ácido láctico y el mandélico si tienen, que se pueden presentar como formas D y L.
El ácido cítrico no tiene, pero el ácido málico tiene ambos isómeros, y el ácido tartárico presenta ambos isómeros y formas neutro.